Задача DE380B из банка ФИПИ · задание 16 ЕГЭ по химии

💡 Смотрим на цепочку: сначала из спирта получаем вещество X, а потом X превращаем в Y водой в кислой среде. Первый шаг: CH3CH2CH2OH — это пропан-1-ол (спирт с тремя углеродами и группой OH у крайнего углерода). Под действием H2SO4 и нагревания спирт теряет воду. Такое превращение называют дегидратацией — «отщеплением воды». У пропан-1-ола вода отщепляется от соседних углеродов, и между ними появляется двойная связь: CH3CH2CH2OH → CH3CH=CH2 + H2O Получился пропен CH3CH=CH2. Это вещество X. Значит, X — вариант 2. Второй шаг: пропен реагирует с водой в присутствии кислоты H+. Это гидратация — «присоединение воды» по двойной связи. Здесь работает правило Марковникова: водород присоединяется к тому углероду при двойной связи, где водородов больше, а группа OH — к тому, где водородов меньше. В пропене CH3-CH=CH2 крайний углерод CH2 имеет 2 водорода, средний CH — только 1. Поэтому H идёт к CH2, а OH — к среднему углероду: CH3CH=CH2 + H2O → CH3CH(OH)CH3 Получился пропан-2-ол. Это вещество Y. Значит, Y — вариант 4. ⚠️ Частая ошибка — подумать, что вода присоединится так, чтобы OH встал к крайнему углероду. Но по правилу Марковникова OH идёт к более «замещённому» углероду, то есть в середину. Тут всё держится на двух простых превращениях: отщепили воду — присоединили воду. 🙂 X — 2 Y — 4 ✅ Ответ: 24