Задача DB3983 из банка ФИПИ · задание 13 ЕГЭ по химии
Из предложенного перечня выберите две реакции, при протекании каждой
из которых образуется пептидная связь.
анилин с бромом
аланин с этанолом
аминоуксусная кислота с фенилаланином
аланин с глицином
метилэтиламин с иодметаном
Показать ответ и разбор
Ответ: 34 (номера 3 и 4)
Разбор
💡 Пептидная связь — это связь между аминокислотами: карбоксильная группа (–COOH) одной аминокислоты соединяется с аминогруппой (–NH2) другой, и при этом отщепляется вода. Получается фрагмент –CO–NH–.
Аминокислота — это молекула, у которой есть и аминогруппа, и карбоксильная группа. Поэтому две аминокислоты могут «сцепиться» в дипептид.
Смотрим варианты:
1) Анилин с бромом — идёт замещение в бензольном кольце. Пептидной связи тут неоткуда взяться.
2) Аланин с этанолом — аминокислота реагирует со спиртом. Получится сложный эфир, а не пептид: у этанола нет аминогруппы.
3) Аминоуксусная кислота с фенилаланином — это глицин и фенилаланин, две аминокислоты. Они соединяются через –CO–NH–, то есть образуется пептидная связь. Подходит.
4) Аланин с глицином — снова две аминокислоты. Их реакция тоже даёт дипептид и пептидную связь. Подходит.
5) Метилэтиламин с иодметаном — это реакция амина с галогеналканом, идёт алкилирование. Пептидная связь не образуется.
⚠️ Частая ошибка: думать, что любая реакция с аминокислотой даёт пептидную связь. На самом деле нужны две аминокислоты: одна даёт –COOH, другая –NH2.
Внимательно разобрали каждый вариант — и ответ сам вышел на свет. 🙂
✅ Ответ: 34