Задача D55F38 из банка ФИПИ · задание 14 ЕГЭ по химии

2 балла · ответ подтверждён проверкой ФИПИ

Установите соответствие между схемой реакции и реагентом Х, который участвует в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

РЕАГЕНТ Х

А)	CH₃ $-$ СН(CH₃) $-$ CH₃ + X → CH₃ $-$ СBr(CH₃) $-$ CH₃
Б)	CH₃–СH₂Cl + X → CH₃–CH₂–CH₂–CH₃
В)	HC≡CН + X → AgC≡CAg
Г)	H₂C=CH–CH₃ + X → CH₃–CHBr–CH₃

1)	HBr
2)	NaOH
3)	Br₂
4)	Na
5)	Ag
6)	Ag₂O (p-p NH₃)

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решить в тренажёре с автопроверкой →

Показать ответ и разбор

Ответ: 3461

Разбор

💡 Сначала смотрим, что за превращение в каждой схеме. Так сразу понятно, какой реагент нужен. А) CH3–CH(CH3)–CH3 + X → CH3–CBr(CH3)–CH3 Это изобутан, у него есть третичный атом углерода — тот, что связан с тремя другими углеродами. При бромировании на свету или при нагревании атом водорода у такого углерода заменяется на бром. Значит, X — Br2. Подходит цифра 3. Б) CH3–CH2Cl + X → CH3–CH2–CH2–CH3 Это реакция Вюрца: два фрагмента CH3–CH2 соединяются в бутан. Для такой реакции нужен металлический натрий Na. Подходит цифра 4. В) HC≡CH + X → AgC≡CAg Ацетилен с концевым водородом даёт серебряную соль — ацетиленид серебра. Для этого используют аммиачный раствор оксида серебра Ag2O в NH3. Подходит цифра 6. Г) H2C=CH–CH3 + X → CH3–CHBr–CH3 Это присоединение к пропену. По правилу Марковникова водород идёт к тому углероду, где больше водородов, а бром — к менее гидрированному. Получается 2-бромпропан. Значит, X — HBr. Подходит цифра 1. ⚠️ Частая ошибка — в схеме В поставить просто Ag. Металлическое серебро с ацетиленом не даёт AgC≡CAg, нужен именно аммиачный раствор Ag2O. Собираем буквы и цифры: А3, Б4, В6, Г1. Отлично, все четыре строчки встали на свои места. ✅ Ответ: 3461