Задача D104AD из банка ФИПИ · задание 12 ЕГЭ по химии

💡 Проверяем каждое вещество по двум «воротам»: реагирует ли оно с бромной водой (раствор Br2 в воде) и реагирует ли с водным раствором NaOH (щёлочью). Подходят только те, кто проходит оба условия. 1) Пропен CH2=CH-CH3. Есть двойная связь C=C, поэтому бромная вода присоединяется по ней и обесцвечивается. С NaOH не реагирует: алкен не является кислотой. Не подходит. 2) Уксусная кислота CH3COOH. С NaOH реагирует: CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O. А с бромной водой в обычных условиях не реагирует. Не подходит. 3) Пропанол-1 CH3-CH2-CH2-OH. С NaOH не реагирует: спирт в водном растворе щёлочи не отдаёт протон. С бромной водой тоже не реагирует. Не подходит. 4) Фенол C6H5OH. С бромной водой реагирует: образуется 2,4,6-трибромфенол, выпадает белый осадок. С NaOH реагирует как слабая кислота: C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O. Подходит. 5) Пропеновая кислота CH2=CH-COOH. В ней есть и двойная связь C=C, и карбоксильная группа -COOH. С бромной водой реагирует по двойной связи. С NaOH реагирует по карбоксильной группе — идёт нейтрализация. Подходит. ⚠️ Частая ошибка — выбрать уксусную кислоту: с NaOH она действительно реагирует, но бромную воду не обесцвечивает. Значит, оба условия выполняют фенол и пропеновая кислота. Это номера 4 и 5. Здорово, что каждое вещество проверено по двум условиям — так и не потеряешь балл. ✅ Ответ: 45