Задача CE76F8 из банка ФИПИ · задание 11 ЕГЭ по химии
Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых все атомы углерода находятся в состоянии sp2-гибридизации.
аланин
глицин
анилин
изопрен
хлоропрен
Показать ответ и разбор
Ответ: 35 (номера 3 и 5)
Разбор
💡 Сначала вспомним, что такое sp2-гибридизация у углерода. Это когда атом углерода образует три «связи-палочки» (сигма-связи) и одну двойную связь или входит в ароматическое кольцо. Такой углерод лежит как бы в одной плоскости, а не «домиком», как sp3.
Теперь проверим каждый вариант.
1) Аланин: CH3–CH(NH2)–COOH.
Здесь есть группа CH3 и центральный CH — у них углерод sp3. Значит, не все атомы углерода sp2. Не подходит.
2) Глицин: H2N–CH2–COOH.
Группа CH2 — это sp3-углерод. Карбоксильный углерод в COOH — sp2, но из-за CH2 условие «все атомы углерода» не выполняется. Не подходит.
3) Анилин: C6H5–NH2.
Это бензольное кольцо. Все шесть углеродов в кольце участвуют в ароматической системе и находятся в sp2-гибридизации. Подходит.
4) Изопрен: CH2=C(CH3)–CH=CH2.
В двойных связях углероды sp2, но есть группа CH3 — метильный углерод sp3. Значит, не все углероды sp2. Не подходит.
5) Хлоропрен: CH2=C(Cl)–CH=CH2.
Смотрим на все четыре углерода:
CH2= — sp2,
=C(Cl)– — sp2,
–CH= — sp2,
=CH2 — sp2.
Все углероды участвуют в двойных связях, все sp2. Подходит.
⚠️ Частая ошибка: увидеть двойную связь и сразу решить, что «всё sp2». Но если рядом есть CH3 или CH2 без двойной связи, там углерод sp3 — и условие уже не выполняется.
Внимательно дошли до самого главного — до проверки каждого углерода. 🙂
✅ Ответ: 35