Задача CAAFA8 из банка ФИПИ · задание 16 ЕГЭ по химии

💡 Начнём с левого вещества: CH3–CH(OH)–CH3. Это пропанол-2 — спирт, у которого группа OH стоит у второго углерода. Чтобы получить X, спирт теряет воду. Такая реакция называется дегидратацией (отщепление воды). При этом из спирта получается алкен — углеводород с двойной связью. Из пропанола-2 образуется пропен: CH3–CH=CH2. Значит, X — пропен, вариант 1. Дальше X превращается в CH3–CH(OH)–CH2OH. Это двухатомный спирт: в молекуле две группы OH. Такой диол получают из алкена мягким окислением, например холодным раствором KMnO4. Пропен как раз даёт пропандиол-1,2. Здесь всё сходится: X = пропен. Теперь последняя стрелка: CH3–CH(OH)–CH2OH → (HBr) → Y. HBr — бромоводород. Он заменяет группу OH на атом брома. В диоле две группы OH, и при действии HBr обе замещаются на Br. Получается CH3–CH(Br)–CH2Br. Это 1,2-дибромпропан, вариант 4. ⚠️ Частая ошибка — решить, что HBr заменит только одну OH и получится бромпропанол. Но такого вещества в списке нет, а по схеме с HBr идёт полное замещение обеих групп OH. Поэтому Y — именно 1,2-дибромпропан. Под буквой X — вещество 1, под буквой Y — вещество 4. Здорово, что цепочка теперь стала понятной. ✅ Ответ: 14