Задача C726C8 из банка ФИПИ · задание 12 ЕГЭ по химии

💡 Здесь нужно проверить два умения вещества: присоединять водород (реакция с H2) и окисляться подкисленным раствором KMnO4. Подойдут только те, кто умеет и то, и другое. С водородом в присутствии катализатора (Ni, Pt, Pd) реагируют вещества, у которых есть кратные связи: двойная C=C, тройная C≡C, карбонильная C=O или бензольное кольцо. Это как «пристроить» водород туда, где есть место для присоединения. Теперь по списку: 1) Бензол — с H2 реагирует, но с подкисленным KMnO4 нет: бензольное кольцо очень прочное и не окисляется. Не подходит. 2) Толуол — с H2 реагирует, и с KMnO4 тоже: окисляется боковая группа CH3 до COOH, получается бензойная кислота. Подходит. 3) Этаналь CH3CHO — с H2 реагирует, восстанавливается до этанола; с KMnO4 окисляется до уксусной кислоты. Подходит. 4) Этанол C2H5OH — с KMnO4 окисляется, а вот с H2 не реагирует: это предельный спирт, водород присоединять некуда. Не подходит. 5) Ацетилен C2H2 — с H2 реагирует, превращается в этен или этан; с KMnO4 окисляется, раствор обесцвечивается. Подходит. ⚠️ Частая ошибка — считать, что бензол ведёт себя как толуол. Сам бензол подкисленным KMnO4 не окисляется, а вот его гомологи с боковой цепью — да. Значит, подходят толуол, этаналь и ацетилен. Ты почти у цели — осталось только выбрать номера. 🙂 ✅ Ответ: 235