Задача BEEC87 из банка ФИПИ · задание 16 ЕГЭ по химии
| Задана схема превращений веществ:
1-бромпропан → X → бензол Y
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y. |
|
Показать ответ и разбор
Ответ: 15
Разбор
💡 Смотри: из 1-бромпропана надо прийти к бензолу. В школьной химии для этого есть удобный мостик: сначала реакция Вюрца, потом ароматизация — превращение в ароматическое соединение, то есть в бензол.
1-бромпропан имеет формулу CH3–CH2–CH2Br. Две такие молекулы соединяются «хвост к хвосту» с помощью натрия:
2 CH3–CH2–CH2Br + 2Na → CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3 + 2NaBr
Получился н-гексан. Значит, X — это н-гексан, вариант 1.
Дальше н-гексан при нагревании на катализаторе закручивается в цикл и теряет водород:
C6H14 → C6H6 + 4H2
Так получается бензол.
Теперь бензол реагирует с Cl2 под УФ-излучением. ⚠️ Частая ошибка: думать, что здесь получится хлорбензол. Хлорбензол получают замещением, с катализатором FeCl3 и без УФ. А УФ запускает присоединение: бензол присоединяет три молекулы хлора:
C6H6 + 3Cl2 → C6H6Cl6
Это гексахлорциклогексан. Значит, Y — вариант 5.
Вот и вся цепочка: Вюрц, ароматизация, присоединение. Главное — не перепутать условия: УФ и FeCl3 дают разные продукты.
| X | Y |
|---|---|
| 1 | 5 |
✅ Ответ: 15