Задача BEEC87 из банка ФИПИ · задание 16 ЕГЭ по химии

1 балл · ответ подтверждён проверкой ФИПИ

Задана схема превращений веществ:

 

1-бромпропан → X → бензол → C l 2 , УФ-излучение  Y

 

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

  
1) 

н-гексан

2) 

пропилен

3) 

пропанол-1

4) 

хлорбензол

5) 

гексахлорциклогексан

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решить в тренажёре с автопроверкой →
Показать ответ и разбор
Ответ: 15

Разбор

💡 Смотри: из 1-бромпропана надо прийти к бензолу. В школьной химии для этого есть удобный мостик: сначала реакция Вюрца, потом ароматизация — превращение в ароматическое соединение, то есть в бензол. 1-бромпропан имеет формулу CH3–CH2–CH2Br. Две такие молекулы соединяются «хвост к хвосту» с помощью натрия: 2 CH3–CH2–CH2Br + 2Na → CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3 + 2NaBr Получился н-гексан. Значит, X — это н-гексан, вариант 1. Дальше н-гексан при нагревании на катализаторе закручивается в цикл и теряет водород: C6H14 → C6H6 + 4H2 Так получается бензол. Теперь бензол реагирует с Cl2 под УФ-излучением. ⚠️ Частая ошибка: думать, что здесь получится хлорбензол. Хлорбензол получают замещением, с катализатором FeCl3 и без УФ. А УФ запускает присоединение: бензол присоединяет три молекулы хлора: C6H6 + 3Cl2 → C6H6Cl6 Это гексахлорциклогексан. Значит, Y — вариант 5. Вот и вся цепочка: Вюрц, ароматизация, присоединение. Главное — не перепутать условия: УФ и FeCl3 дают разные продукты. | X | Y | |---|---| | 1 | 5 | ✅ Ответ: 15
← Предыдущая задачаВсе задачи №16 (76)Следующая задача →
Хочешь закрепить? В тренажёре — быстрые колоды по 5 задач этого номера с баллами по правилам ЕГЭ, подсказками ИИ и разбором ошибок. Тренировать задание 16 →