Задача BE435A из банка ФИПИ · задание 12 ЕГЭ по химии
Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых образуется пропионовая кислота.
окисление бутена-1 перманганатом калия в кислой среде
окисление бутина-1 перманганатом калия в кислой среде
щелочной гидролиз 1,1,1-трибромпропана
кислотный гидролиз этилпропионата
взаимодействие пропионата натрия с серной кислотой
Показать ответ и разбор
Ответ: 1245 (номера 1 и 2 и 4 и 5)
Разбор
💡 Пропионовая кислота — это CH3–CH2–COOH (пропановая кислота). Ищем реакции, где получается именно она.
1) Бутен-1: CH2=CH–CH2–CH3. При жёстком окислении KMnO4 в кислой среде двойная связь рвётся: концевой CH2 уходит в CO2, а остаток даёт CH3–CH2–COOH. ✅
2) Бутин-1: HC≡C–CH2–CH3. Тройная связь тоже рвётся: концевой HC≡ уходит в CO2, остаток даёт CH3–CH2–COOH. ✅
3) 1,1,1-трибромпропан: CH3–CH2–CBr3. При щелочном гидролизе получается соль — пропионат натрия CH3–CH2–COONa, а не свободная кислота. ❌
4) Этилпропионат: CH3–CH2–COO–C2H5. Кислотный гидролиз даёт CH3–CH2–COOH + C2H5OH. ✅
5) Пропионат натрия + H2SO4: сильная кислота вытесняет слабую пропионовую кислоту. ✅
Подходят реакции 1, 2, 4, 5.
✅ Ответ: 1245