Задача BB6DD9 из банка ФИПИ · задание 12 ЕГЭ по химии
Из предложенного перечня выберите все вещества, при взаимодействии каждого из которых с водородом образуется циклоалкан.
2,3-диметилбутен-2
метилбензол
циклогексен
2-метилбутадиен-1,3
циклобутан
Показать ответ и разбор
Ответ: 23 (номера 2 и 3)
Разбор
💡 Смотри: чтобы из вещества получился циклоалкан, кольцо должно быть уже в исходной молекуле. Водород сам кольцо не «собирает» — он только насыщает кратные связи.
Циклоалкан — это углеводород, где углероды замкнуты в кольцо, как обруч. Если кольца в исходнике нет, получится обычный алкан — цепочка, а не кольцо.
1) 2,3-диметилбутен-2 — есть двойная связь, но нет кольца.
При гидрировании получится 2,3-диметилбутан — обычный алкан. Не подходит.
2) метилбензол (толуол) — есть бензольное кольцо.
При гидрировании оно превращается в насыщенное шестичленное кольцо:
C6H5–CH3 + 3H2 -> C6H11–CH3
Получается метилциклогексан — циклоалкан. Подходит.
3) циклогексен — уже есть кольцо и двойная связь в нём.
C6H10 + H2 -> C6H12
Получается циклогексан — циклоалкан. Подходит.
4) 2-метилбутадиен-1,3 — две двойные связи, но кольца нет.
При полном гидрировании получится 2-метилбутан — обычный алкан. Не подходит.
5) циклобутан — это уже насыщенный циклоалкан. Кратных связей нет, поэтому в обычных условиях он не присоединяет водород. Даже если кольцо раскроется, получится бутан, а не циклоалкан. Не подходит.
⚠️ Частая ошибка: увидеть кольцо в циклобутане и решить, что он «даст циклоалкан». Но он сам уже циклоалкан, а водородом новое кольцо не создаётся.
Здесь всё держится на одном правиле: кольцо должно быть в исходнике, а водород только насыщает связи. У тебя всё получится. 🙂
✅ Ответ: 23