Задача B00B05 из банка ФИПИ · задание 12 ЕГЭ по химии
Из предложенного перечня выберите два вещества, при взаимодействии каждого из которых с водой в присутствии катализатора образуется кетон.
ацетилен
бутадиен-1,3
бутин-2
бутен-2
бутин-1
Показать ответ и разбор
Ответ: 35 (номера 3 и 5)
Разбор
💡 В этой задаче ключевое слово — «кетон». Кетон — это соединение, где группа C=O стоит «внутри» углеродной цепочки. Если C=O стоит на конце и рядом с водородом — это уже альдегид.
Вода присоединяется к алкинам (веществам с тройной связью C≡C) по реакции Куче́рова. Катализатор — соли ртути(II) в кислой среде. Сначала получается неустойчивый енол, но он сразу превращается в карбонильное соединение.
Смотрим варианты:
1) ацетилен HC≡CH + H2O → CH3CHO — это альдегид, не кетон.
2) бутадиен-1,3 — при гидратации кетон не даёт.
3) бутин-2 CH3-C≡C-CH3 + H2O → CH3-CO-CH2-CH3 — это кетон бутан-2-он. Подходит.
4) бутен-2 CH3-CH=CH-CH3 + H2O → CH3-CH(OH)-CH2-CH3 — это спирт, не кетон.
5) бутин-1 CH3-CH2-C≡CH + H2O → CH3-CH2-CO-CH3 — тоже кетон бутан-2-он. Подходит.
⚠️ Частая ошибка: думать, что любая кратная связь даёт кетон. У алкенов с водой получается спирт, а кетон — именно при гидратации алкинов. И ацетилен здесь исключение: он даёт альдегид.
Значит, подходят бутин-2 и бутин-1. Здесь всё складывается просто: две тройные связи — два кетона. 🙂
✅ Ответ: 35