Задача A7BB83 из банка ФИПИ · задание 16 ЕГЭ по химии

💡 Сначала разберёмся, что происходит на каждом этапе. У нас есть цепочка превращений: сначала из CH3–CHCl–CH3 получается вещество Х, потом из Х — 1,2‑диол (вещество с двумя OH‑группами на соседних атомах углерода), а потом из этого диола — вещество Y. ⚠️ Часто путают, какие реакции ведут к появлению двух OH‑групп: это обычно присоединение галогена (Cl₂) к двойной связи, а не замещение. Шаг 1. Смотрим на старт: CH3–CHCl–CH3 — это 2‑хлорпропан (вещество № 3). Чтобы получить вещество Х, нужно убрать хлор и создать двойную связь. Для этого используют щёлочь в спиртовом растворе — она отщепляет HCl, и получается алкен (углеводород с двойной связью). Какой алкен? Из 2‑хлорпропана получится пропен (CH3–CH=CH2) — это вещество № 1. Значит, Х = пропен. Шаг 2. Теперь из пропена нужно получить 1,2‑дигидроксипропан (то есть CH3–CH(OH)–CH2OH). Это двухатомный спирт, где OH‑группы стоят на соседних атомах углерода. Чтобы так получилось, к двойной связи пропена надо присоединить два атома галогена (например, Cl₂), а потом заместить их на OH‑группы. Но в цепочке сразу показан диол, значит, промежуточный этап — это 1,2‑дихлорпропан (CH3–CHCl–CH2Cl) — вещество № 4. То есть пропен реагирует с хлором и даёт 1,2‑дихлорпропан, а потом он превращается в диол. Значит, Y — это 1,2‑дихлорпропан (№ 4). Сравнение с жизнью: представь, что двойная связь — это «замок», который можно «открыть» хлором, чтобы потом легко заменить хлор на OH‑группы. Как будто сначала вставляешь ключ (Cl₂), а потом открываешь дверь (замещение на OH). Вычисления тут не нужны — всё по типам реакций. Перед тобой простая логика превращений: от галогеналкана к алкену (отщепление), от алкена к дигалогеналкану (присоединение), от дигалогеналкана к диолу (замещение). ✅ Ответ: 14