Задача A7B49C из банка ФИПИ · задание 12 ЕГЭ по химии
Из предложенного перечня выберите две схемы реакций, в результате которых образуется пропионовая кислота.
CH3-CH2-CHO + H2
CH3-CH2-CH2-Cl + NaOH
CH3-CH2-COO-CH3 + H2O
CH3-CH2-CHO + Cu(OH)2
CH3-CH2-COO-CH3 + NaOH
Показать ответ и разбор
Ответ: 34 (номера 3 и 4)
Разбор
💡 Пропионовая кислота — это CH3-CH2-COOH. Её второе название — пропановая кислота. Значит, ищем реакции, где появляется группа -COOH.
Разберём каждый вариант:
1) CH3-CH2-CHO + H2 → кат., t
Это восстановление альдегида. Водород присоединяется, и получается спирт CH3-CH2-CH2-OH, а не кислота. Не подходит.
2) CH3-CH2-CH2-Cl + NaOH → t
Это галогеналкан. С NaOH может получиться спирт или алкен, но не карбоновая кислота. Не подходит.
3) CH3-CH2-COO-CH3 + H2O → кат., t
Это сложный эфир. При гидролизе в кислой среде он распадается на пропионовую кислоту и метанол:
CH3-CH2-COO-CH3 + H2O → CH3-CH2-COOH + CH3OH.
Подходит.
4) CH3-CH2-CHO + Cu(OH)2 → t
Это качественная реакция на альдегид. Альдегид окисляется до карбоновой кислоты, а Cu(OH)2 восстанавливается до Cu2O.
CH3-CH2-CHO + 2Cu(OH)2 → CH3-CH2-COOH + Cu2O + 2H2O.
Подходит.
5) CH3-CH2-COO-CH3 + NaOH → t
Это щелочной гидролиз сложного эфира. Получится не кислота, а её соль — пропионат натрия CH3-CH2-COONa. Не подходит.
⚠️ Частая ошибка: путать кислый и щелочной гидролиз сложного эфира. В кислой среде получается кислота, в щелочной — соль.
Всё получится — просто внимательно следи, где появляется -COOH. 🙂
✅ Ответ: 34