Задача A61C34 из банка ФИПИ · задание 15 ЕГЭ по химии

2 балла · ответ подтверждён проверкой ФИПИ

Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим веществом, $-$ продуктом этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	пропанол-1 $\overset{K M n O_{4} (H^{+})}{\to}$
Б)	пропанол-2 $\overset{C u O, t^{\circ}}{\to}$
В)	пропаналь $\overset{K M n O_{4} (H^{+})}{\to}$
Г)	пропанон $\overset{H_{2}, Pt}{\to}$

1)	уксусная кислота
2)	пропионовая кислота
3)	пропанол-1
4)	пропанол-2
5)	пропандиол-1,2
6)	ацетон

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решить в тренажёре с автопроверкой →

Показать ответ и разбор

Ответ: 2624

Разбор

💡 Сначала разберёмся, кто есть кто. Пропанол-1 — спирт с OH у крайнего углерода, то есть первичный спирт. Пропанол-2 — спирт с OH у среднего углерода, вторичный. Пропаналь — альдегид, а пропанон — кетон, он же ацетон. А) Пропанол-1 + KMnO4 (H+) — сильный окислитель в кислой среде. Первичный спирт окисляется сразу до карбоновой кислоты: CH3-CH2-CH2OH → CH3-CH2-COOH. Это пропионовая (пропановая) кислота. Цифра 2. Б) Пропанол-2 + CuO, t — мягкое окисление. Вторичный спирт даёт кетон: CH3-CH(OH)-CH3 → CH3-CO-CH3. Это пропанон, он же ацетон. Цифра 6. В) Пропаналь + KMnO4 (H+) — альдегид окисляется до карбоновой кислоты с тем же числом углеродов: CH3-CH2-CHO → CH3-CH2-COOH. Это пропионовая кислота. Цифра 2. Г) Пропанон + H2, Pt — восстановление кетона водородом. Кетон превращается во вторичный спирт: CH3-CO-CH3 → CH3-CH(OH)-CH3. Это пропанол-2. Цифра 4. ⚠️ Частая ошибка: думать, что пропанол-1 при окислении даст пропаналь. В мягких условиях так и бывает, но KMnO4 в кислой среде окисляет дальше, до кислоты. И ещё: ацетон и пропанон — одно и то же вещество, не путай с пропаналем. Собираем: А-2, Б-6, В-2, Г-4 → 2624. Пусть эта цепочка теперь запомнится легко. ✅ Ответ: 2624