Задача A4A9D2 из банка ФИПИ · задание 11 ЕГЭ по химии
Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых атомы углерода находятся в состоянии как sp3-, так и sp2-гибридизации.
винилацетилен
2-метилбутадиен-1,3
стирол
1,2-диметилциклобутан
метилацетат
Показать ответ и разбор
Ответ: 25 (номера 2 и 5)
Разбор
💡 Смотри: у углерода в органике обычно четыре связи. Если все четыре связи одинарные — углерод в sp3-состоянии (как объёмный «крестик»). Если есть одна двойная связь — этот углерод sp2 (плоский треугольник). Нам нужны молекулы, где есть и sp3-, и sp2-углероды.
Проверяем по очереди:
1) Винилацетилен CH2=CH-C≡CH.
Тут есть двойная и тройная связи. Углероды при двойной связи — sp2, при тройной — sp. А вот sp3-углерода нет. Не подходит.
2) 2-метилбутадиен-1,3, он же изопрен: CH2=C(CH3)-CH=CH2.
Углероды при двойных связях — sp2. А углерод метильной группы -CH3 связан только одинарными связями, значит он sp3. Подходит.
3) Стирол C6H5-CH=CH2.
Все углероды здесь участвуют в двойных связях или в ароматическом кольце, то есть они sp2. sp3-углерода нет. Не подходит.
4) 1,2-диметилциклобутан.
В цикле и в метильных группах только одинарные связи. Все углероды sp3. sp2 нет. Не подходит.
5) Метилацетат CH3-C(=O)-O-CH3.
Углерод карбонильной группы C=O — sp2. А два углерода CH3 — sp3. Подходит.
⚠️ Частая ошибка: думать, что в стироле CH2 при двойной связи — sp3. Нет, этот углерод связан двойной связью, поэтому он sp2.
Ты хорошо видишь разницу между одинарной и двойной связью — именно на этом всё и держится. 🙂
✅ Ответ: 25