Задача A1369F из банка ФИПИ · задание 12 ЕГЭ по химии

💡 Фенол — это C6H5OH: бензольное кольцо и группа –OH. Он может реагировать и за счёт группы –OH, и за счёт кольца. Проверим каждый вариант. 1) Калий — активный металл. Он вытесняет водород из группы –OH, как натрий: 2C6H5OH + 2K → 2C6H5OK + H2↑. Значит, с калием фенол реагирует. 2) Водород — бензольное кольцо можно гидрировать, то есть присоединить H2 при нагревании и катализаторе: C6H5OH + 3H2 → C6H11OH. В школьном курсе это относят к реакциям фенола, поэтому водород тоже подходит как реагирующее вещество. 3) Бромоводород HBr — вот с ним фенол не реагирует. У обычных спиртов группа –OH может заменяться на бром, а у фенола связь C–O очень прочная, «встроена» в ароматическое кольцо. Просто так заменить –OH на Br с помощью HBr нельзя. 4) Метаналь, он же формальдегид, — реагирует с фенолом. При этом образуется фенолформальдегидная смола. Это известная реакция. 5) Соляная кислота HCl — тоже не реагирует. Фенол сам проявляет слабые кислотные свойства, но с сильной кислотой HCl в реакцию не вступает. ⚠️ Частая ошибка: думать, что раз у фенола есть –OH, то он во всём похож на спирт и будет реагировать с HBr или HCl. Но фенол — не обычный спирт: его –OH связан с бензольным кольцом, и заместить его галогеноводородом просто так не получится. Значит, фенол не взаимодействует с бромоводородом и соляной кислотой: варианты 3 и 5. Здорово, что получилось разложить всё по полочкам. 🙂 ✅ Ответ: 35