Задача 9F3763 из банка ФИПИ · задание 12 ЕГЭ по химии
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые реагируют с аммиачным раствором оксида серебра.
бутин-2
ацетон
ацетилен
бензальдегид
бензиловый спирт
Показать ответ и разбор
Ответ: 34 (номера 3 и 4)
Разбор
💡 Аммиачный раствор оксида серебра — это «мягкий окислитель»: в нём серебро находится в виде комплексного соединения [Ag(NH3)2]OH. С ним реагируют две группы веществ: альдегиды и алкины с концевой тройной связью, то есть у которых при тройной связи есть атом водорода.
Разберём каждый вариант:
1) Бутин-2 — это CH3–C≡C–CH3. Тройная связь есть, но она «закрыта» с двух сторон метильными группами. Водорода при тройной связи нет → с аммиачным раствором оксида серебра не реагирует.
2) Ацетон — это кетон CH3–CO–CH3. Кетоны с таким реагентом не дают реакцию, потому что не могут так легко окисляться, как альдегиды.
3) Ацетилен — это HC≡CH. У него есть концевые атомы водорода при тройной связи. Такой водород замещается серебром:
HC≡CH + 2[Ag(NH3)2]OH → AgC≡CAg↓ + 4NH3 + 2H2O.
Выпадает осадок ацетиленида серебра → реагирует.
4) Бензальдегид — это альдегид C6H5–CHO. Альдегиды восстанавливают серебро из комплекса до металлического серебра, поэтому появляется «серебряное зеркало»:
C6H5CHO + 2[Ag(NH3)2]OH → C6H5COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O.
→ реагирует.
5) Бензиловый спирт — это C6H5–CH2OH. Спирты с аммиачным раствором оксида серебра не реагируют.
⚠️ Частая ошибка: думать, что любой алкин даст реакцию с серебром. Нет — нужна именно концевая тройная связь, как у ацетилена, а не внутренняя, как у бутина-2.
Внимательно проверили каждое вещество — и всё сложилось. 🙂
✅ Ответ: 34