Задача 98F6C9 из банка ФИПИ · задание 12 ЕГЭ по химии
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует изопропиловый спирт.
перманганат калия
бром (водн.)
оксид меди(II)
водород
серебро
Показать ответ и разбор
Ответ: 13 (номера 1 и 3)
Разбор
💡 Вспомним, какие реакции характерны для спиртов. Изопропиловый спирт — вторичный спирт, он может окисляться и вступать в некоторые другие реакции.
⚠️ Не все окислители и реагенты подходят: например, бромная вода обычно реагирует с ненасыщенными соединениями, а не со спиртами, а серебро не реагирует со спиртами.
Шаг 1. Рассмотрим вариант 1 — перманганат калия (KMnO₄). Вторичные спирты окисляются перманганатом калия до кетонов. Значит, реакция возможна.
Шаг 2. Вариант 2 — бром (водн.). Водный бром не реагирует с изопропиловым спиртом — для бромирования спиртов нужны другие условия (например, HBr). Этот вариант не подходит.
Шаг 3. Вариант 3 — оксид меди(II) (CuO). Вторичные спирты окисляются оксидом меди(II) при нагревании до кетонов: (CH₃)₂CHOH + CuO → (CH₃)₂C=O + Cu + H₂O. Реакция идёт, значит, подходит.
Шаг 4. Вариант 4 — водород (H₂). Спирты не восстанавливаются водородом — наоборот, из кетонов (продуктов окисления спиртов) можно получить спирты при гидрировании. Значит, реакция не идёт.
Шаг 5. Вариант 5 — серебро (Ag). Серебро не реагирует со спиртами — эта реакция характерна, например, для альдегидов (реакция «серебряного зеркала»).
Итак, подходят варианты 1 и 3.
✅ Ответ: 13