Задача 909507 из банка ФИПИ · задание 14 ЕГЭ по химии

2 балла · ответ подтверждён проверкой ФИПИ

Установите соответствие между схемой реакции и органическим продуктом, который преимущественно образуется в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

  
СХЕМА РЕАКЦИИ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) 

CH3CH2CH2Cl + Na >

Б) 

ClCH2CH2CH2Cl + Mg >

В) 

CH3CHClCH2Cl + Mg >

Г) 

CH3CHClCH2Cl + NaOH(спирт.) →

   
1) 

пропан

2) 

пропен

3) 

пропин

4) 

н-бутан

5) 

н-гексан

6) 

циклопропан

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решить в тренажёре с автопроверкой →
Показать ответ и разбор
Ответ: 5623

Разбор

💡 Разберём каждую реакцию по отдельности, опираясь на типы органических превращений. А) CH3CH2CH2Cl + Na → Это реакция Вюрца: галогеналкан реагирует с натрием, происходит удвоение углеродной цепи. Исходное вещество — 1‑хлорпропан, после реакции получится н‑гексан (C6H14). Выбираем цифру 5. ⚠️ Помни: в реакции Вюрца важно учитывать количество атомов углерода в исходном галогеналкане — именно оно определяет длину новой цепи. Б) ClCH2CH2CH2Cl + Mg → Это образование реактива Гриньяра, но с дигалогеналканом, у которого галогены на концах цепи (1,3‑дихлорпропан). При взаимодействии с магнием может образоваться циклический продукт — циклопропан, так как происходит внутримолекулярное замыкание цикла. Выбираем цифру 6. В) CH3CHClCH2Cl + Mg → Здесь дигалогеналкан с галогенами на соседних атомах углерода (1,2‑дихлорпропан). При реакции с магнием образуется не цикл, а алкен — пропен (за счёт отщепления галогеноводорода и формирования двойной связи). Выбираем цифру 2. Г) CH3CHClCH2Cl + NaOH(спирт.) → Реакция дегидрогалогенирования в спиртовом растворе щёлочи. Отщепляются две молекулы HCl, образуется тройная связь — пропин. Выбираем цифру 3. ✅ Ответ: 5623
← Предыдущая задачаВсе задачи №14 (71)Следующая задача →
Хочешь закрепить? В тренажёре — быстрые колоды по 5 задач этого номера с баллами по правилам ЕГЭ, подсказками ИИ и разбором ошибок. Тренировать задание 14 →