Задача 8C46BB из банка ФИПИ · задание 11 ЕГЭ по химии
Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, в молекулах которых все атомы углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации.
пропен
пропанол-2
циклопропан
пропаналь
пропин
Показать ответ и разбор
Ответ: 23 (номера 2 и 3)
Разбор
💡 Здесь всё решает одно правило: смотрим, сколько у каждого углерода обычных одинарных связей и есть ли кратные связи.
sp3-гибридизация — это когда атом углерода образует четыре одинарные связи. Простыми словами: углерод «растопырил» четыре одинаковые связи в разные стороны, как четыре палочки от одной точки. Если появилась двойная связь, углерод уже sp2, а если тройная — sp.
Проверим каждый вариант.
1) пропен: CH2=CH-CH3.
Здесь есть двойная связь C=C. Два углерода при двойной связи находятся в sp2-гибридизации. Значит, не все атомы углерода sp3. Не подходит.
2) пропанол-2: CH3-CH(OH)-CH3.
Все связи между углеродами одинарные. Центральный углерод связан с двумя CH3, с OH и с H — четыре одинарные связи. Крайние углероды тоже имеют только одинарные связи. Все углероды sp3. Подходит.
3) циклопропан: треугольник из трёх углеродов.
Каждый углерод в кольце связан с двумя соседними углеродами и ещё с двумя водородами. Итого четыре одинарные связи. Да, кольцо напряжённое, но кратных связей в нём нет, поэтому все углероды sp3. Подходит.
4) пропаналь: CH3-CH2-CHO.
В группе CHO углерод связан с кислородом двойной связью C=O. Этот углерод sp2, а не sp3. Не подходит.
5) пропин: CH3-C≡CH.
Есть тройная связь C≡C. Углероды при ней находятся в sp-гибридизации. Не подходит.
⚠️ Частая ошибка — думать, что любой углерод в кольце обязательно sp2. Нет: важны именно связи. В циклопропане все связи одинарные, поэтому все углероды sp3.
Главное правило здесь простое — и оно быстро выводит к ответу. 🙂
✅ Ответ: 23