Задача 7F0FDB из банка ФИПИ · задание 12 ЕГЭ по химии
Из предложенного перечня выберите два вещества, при взаимодействии каждого из которых с натрием протекает реакция замещения.
ацетилен
пропилен
2-метилпропан
3-метилбутин-1
толуол
Показать ответ и разбор
Ответ: 14 (номера 1 и 4)
Разбор
💡 Здесь важно вспомнить: реакция замещения с натрием — это когда натрий встаёт на место водорода, а водород уходит в виде H2. Так натрий реагирует с веществами, где есть «подвижный» водород — например, у алкинов с тройной связью на конце: ≡C–H.
У ацетилена HC≡CH тройная связь на конце, и есть водороды при ней. Натрий замещает их:
HC≡CH + Na → HC≡CNa + 1/2 H2
(или с двумя Na: HC≡CH + 2Na → NaC≡CNa + H2).
У 3-метилбутина-1 формула HC≡C–CH(CH3)–CH3. Тройная связь тоже на конце, есть ≡C–H. Значит, и тут идёт замещение:
HC≡C–CH(CH3)–CH3 + Na → NaC≡C–CH(CH3)–CH3 + 1/2 H2.
⚠️ Частая ошибка — считать, что натрий реагирует со всеми углеводородами. Нет: пропилен — алкен, 2-метилпропан — алкан, толуол — арен. У них нет такого водорода при тройной связи, поэтому замещения с натрием не будет.
Подходят ацетилен и 3-метилбутин-1. Главное было увидеть тройную связь на конце молекулы. 🙂
✅ Ответ: 14