Задача 7D5BE9 из банка ФИПИ · задание 15 ЕГЭ по химии

2 балла · ответ подтверждён проверкой ФИПИ

Установите соответствие между схемой реакции и веществом Х, принимающим в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ВЕЩЕСТВО Х

А)	Х $\overset{Z n O, A l_{2} O_{3}, t^{\circ}}{\to}$ бутадиен-1,3
Б)	Х $\overset{H_{2} S O_{4}, t^{\circ}}{\to}$ метилпропен
В)	Х $\overset{H_{2} S O_{4}, t^{\circ}}{\to}$ бутен-2
Г)	Х $\overset{K M n O_{4}, H^{+}}{\to}$ бутанон

1)	CH₃CH₂OH
2)	CH₃CH₂CH(OH)CH₃
3)	(CH₃)₂CHCH₂OH
4)	CH₃CHO
5)	CH₃CH₂CH₂CHO
6)	CH₃CH₂CH₂COOH

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решить в тренажёре с автопроверкой →

Показать ответ и разбор

Ответ: 1322

Разбор

💡 Здесь X — исходный спирт или альдегид. Смотрим на продукт и условия реакции и думаем, из какого вещества списка он получится. А) X → бутадиен-1,3 (катализатор ZnO и Al2O3, нагревание). Это знаменитый способ Лебедева: из этанола сразу получают дивинил: 2CH3CH2OH → CH2=CH–CH=CH2 + 2H2O + H2. X — этанол, вещество 1. Б) X → метилпропен (H2SO4, нагревание). Серная кислота при нагревании отнимает у спирта воду (дегидратация). Метилпропен (CH3)2C=CH2 получится из спирта с тем же «разветвлённым» скелетом — изобутилового (CH3)2CH–CH2OH. X — вещество 3. В) X → бутен-2 (H2SO4, нагревание). Тоже дегидратация, только скелет прямой. Из бутанола-2 CH3–CH2–CH(OH)–CH3 по правилу Зайцева (водород уходит от соседнего атома, у которого водородов меньше) получается в основном бутен-2. X — вещество 2. Г) X → бутанон (KMnO4 в кислой среде). Окислитель превращает вторичный спирт в кетон: бутанол-2 → CH3–CO–CH2–CH3. И снова X — вещество 2. ⚠️ Частая ошибка — думать, что одно вещество можно использовать только один раз. В соответствии цифры повторяются: бутанол-2 подходит и к В, и к Г. Скелет молекулы подсказывает ответ: какой он у продукта, такой был и у исходного спирта. 🙂 ✅ Ответ: 1322