Задача 79eeD4 из банка ФИПИ · задание 11 ЕГЭ по химии
Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых все атомы углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации.
пропаналь
пропанол-2
пропановая кислота
ацетон
циклопропан
Показать ответ и разбор
Ответ: 25 (номера 2 и 5)
Разбор
💡 Сначала вспомним, что такое sp3-гибридизация у углерода. Это когда атом углерода образует четыре одинарные связи — как будто у него четыре одинаковые «палочки», направленные к вершинам воображаемого тетраэдра. Если есть двойная связь, углерод уже не sp3, а sp2: у него три направления, и он становится «плоским».
Теперь проверим каждый вариант — важно, чтобы в sp3 были **все** атомы углерода в молекуле.
1) Пропаналь: CH3–CH2–CHO.
В конце есть группа CHO. Углерод в ней связан с кислородом двойной связью, значит, он sp2. Не подходит.
2) Пропанол-2: CH3–CH(OH)–CH3.
Здесь все связи углерод-углерод и углерод-кислород одинарные. Каждый углерод образует четыре одинарные связи. Все атомы углерода sp3. Подходит.
3) Пропановая кислота: CH3–CH2–COOH.
В группе COOH углерод связан с кислородом двойной связью, поэтому он sp2. Не подходит.
4) Ацетон: CH3–CO–CH3.
В середине углерод соединён с кислородом двойной связью — он sp2. Не подходит.
5) Циклопропан: C3H6, треугольник из трёх CH2-групп.
Да, молекула напряжённая, но все связи в ней одинарные. Каждый углерод связан с двумя другими углеродами и двумя водородами — всего четыре одинарные связи. Значит, все углероды sp3. Подходит.
⚠️ Частая ошибка — смотреть только на «обычные» углероды и забывать про углерод в группе CHO, COOH или C=O. Именно он чаще всего и портит ответ.
С таким разбором гибридизация перестаёт казаться чем-то страшным. 🙂
✅ Ответ: 25