Задача 78331F из банка ФИПИ · задание 14 ЕГЭ по химии

💡 Разберём каждую реакцию по порядку. А) CH3–C≡C–CH3 → CH3–CH2–CBr2–CH3. Здесь к алкину присоединяются два атома брома, причём один из углеродов тройной связи получает два Br, а другой — один Br и превращается в CH2. Это характерно для присоединения HBr. Сначала HBr присоединяется по тройной связи с образованием бромзамещённого алкена, затем второе присоединение HBr даёт дибромид. Значит, реагент Х — HBr (6). ⚠️ Часто путают HBr и Br2: Br2 даёт дибромид без водорода, а здесь есть водород в продукте (CH2). Б) CH3–C≡C–CH3 → CH3–CBr2–CBr2–CH3. Здесь оба углерода тройной связи получают по два атома брома — это полное бромирование алкина. Для этого нужен избыток Br2. Значит, реагент Х — Br2 (3). В) CH3–C≡C–CH3 → C4H10. Алкин превращается в алкан — это полное гидрирование. Для этого нужен водород (H2). Реагент Х — H2 (5). Г) CH3–C≡C–CH3 → CH3–CH2–CO–CH3. Здесь тройная связь превращается в карбонильную группу (кетон). Это реакция гидратации алкина по Кучерову, где вода (H2O) присоединяется в присутствии катализатора (например, Hg²⁺), образуя енол, который изомеризуется в кетон. Реагент Х — H2O (4). ⚠️ Не стоит путать с другими реагентами: KOH (водн./спирт.) не приводит к образованию кетона из алкина. ✅ Ответ: 6354