Задача 779F93 из банка ФИПИ · задание 12 ЕГЭ по химии
Из предложенного перечня выберите все вещества, которые реагируют с аммиачным раствором оксида серебра.
этилен
ацетилен
пропин
бутен-2
бутин-2
Показать ответ и разбор
Ответ: 23 (номера 2 и 3)
Разбор
💡 Аммиачный раствор оксида серебра — это жидкость, в которой серебро находится в виде комплекса [Ag(NH3)2]OH. С ней реагируют вещества с концевой тройной связью, то есть с группой ≡C–H. Такую связь называют концевой (терминальной) алкиновой.
Почему так? Водород у тройной связи довольно «подвижный». Серебро его забирает, и выпадает осадок — ацетиленид серебра. Схематично: R–C≡C–H + [Ag(NH3)2]OH → R–C≡C–Ag↓ + 2NH3 + H2O. Осадок — главный признак, что реакция пошла.
Смотрим перечень:
1) этилен CH2=CH2 — двойная связь, концевой ≡C–H нет → не реагирует.
2) ацетилен HC≡CH — тройная связь концевая, водород при ней есть → реагирует.
3) пропин CH3–C≡CH — тройная связь концевая, водород при ней есть → реагирует.
4) бутен-2 CH3–CH=CH–CH3 — двойная связь, не тот случай → не реагирует.
5) бутин-2 CH3–C≡C–CH3 — тройная связь есть, но она внутри, концевого ≡C–H нет → не реагирует.
⚠️ Самая частая ошибка — считать, что с аммиачным раствором оксида серебра реагируют все алкины. Нет: только концевые, у которых водород стоит прямо у тройной связи. Внутренние алкины, как бутин-2, не реагируют.
Главное — не путать концевую и внутреннюю тройную связь: именно концевая даёт осадок.
✅ Ответ: 23