Задача 72DA3e из банка ФИПИ · задание 12 ЕГЭ по химии

💡 Толуол — это бензольное кольцо с одной метильной группой: C6H5-CH3. Значит, ищем реакции, где из чего-то получается именно такая молекула. 1) Риформинг гептана. Гептан — линейный алкан C7H16. При риформинге (нагревание с катализатором) алкан может замкнуться в цикл и потерять водород. Гептан превращается в толуол: C7H16 → C7H8 + 4H2. Подходит. 2) Алкилирование бензола хлорметаном. Бензол C6H6 + CH3Cl → C6H5CH3 + HCl. Метильная группа CH3 прикрепляется к кольцу. Подходит. 3) Окисление стирола. Стирол — это C6H5-CH=CH2. При окислении двойная связь разрывается, и получается бензойная кислота C6H5COOH (и CO2). Толуол тут не образуется. Не подходит. 4) Сплавление 4-метилбензоата натрия с NaOH. В этой соли у бензольного кольца уже есть CH3 и группа COONa. При сплавлении с щёлочью отщепляется карбоксильная группа: CH3-C6H4-COONa + NaOH → CH3-C6H5 + Na2CO3. Получается толуол. Подходит. 5) Дегидрирование метилциклогексана. Метилциклогексан — это циклогексан с CH3. При отнятии водорода шестичленный цикл превращается в бензольное кольцо: C6H11-CH3 → C6H5-CH3 + 3H2. Подходит. ⚠️ Частая ошибка: думать, что окисление стирола даёт толуол. Нет — окисление «съедает» двойную связь, и метильной группы там не появляется. Вот и всё: главное — видеть, где у бензольного кольца оказывается одна метильная группа. ✅ Ответ: 1245