Задача 6DED12 из банка ФИПИ · задание 15 ЕГЭ по химии

2 балла · ответ подтверждён проверкой ФИПИ

Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим веществом, которое является продуктом реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	CH₃CH₂CHO $\overset{K M n O_{4} (H^{+})}{\to}$
Б)	CH₃CH₂CHO $\overset{C u {(O H)}_{2}, t^{\circ}}{\to}$
В)	CH₃CH₂CHO $\overset{H_{2}, Pt}{\to}$
Г)	CH₃C(O)CH₃ $\overset{H_{2}, Pt}{\to}$

1)	пропанол-1
2)	пропанол-2
3)	пропандиол-1,2
4)	пропионовая кислота
5)	пропен
6)	пропанон

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решить в тренажёре с автопроверкой →

Показать ответ и разбор

Ответ: 4412

Разбор

💡 Сначала разберёмся, что за вещества даны. CH3CH2CHO — это пропаналь, альдегид. У него группа C=O стоит на конце цепи. CH3C(O)CH3 — это пропанон (ацетон), кетон: группа C=O спрятана в середине. Окисление — это когда вещество отдаёт электроны окислителю, часто превращаясь в кислоту. Восстановление водородом — это когда H2 присоединяется по двойной связи C=O. А) CH3CH2CHO + KMnO4 (H+) KMnO4 в кислой среде — сильный окислитель. Альдегид он окисляет до карбоновой кислоты. Пропаналь → пропионовая кислота. Это вариант 4. Б) CH3CH2CHO + Cu(OH)2, t Cu(OH)2 при нагревании — тоже окислитель для альдегидов. Реакция качественная: выпадает красный осадок Cu2O, а альдегид превращается в кислоту. Снова получается пропионовая кислота. Это вариант 4. В) CH3CH2CHO + H2, Pt Водород с катализатором Pt восстанавливает альдегид до спирта. У альдегида C=O на конце, поэтому получается первичный спирт — OH у крайнего углерода. Пропаналь → пропанол-1. Это вариант 1. Г) CH3C(O)CH3 + H2, Pt А здесь кетон. При восстановлении водородом кетон даёт вторичный спирт — OH у среднего углерода. Пропанон → пропанол-2. Это вариант 2. ⚠️ Самая частая ошибка — перепутать альдегид и кетон. Альдегид + H2 даёт первичный спирт, кетон + H2 — вторичный. А при окислении альдегида получается кислота, не спирт. Получается顺序: А — 4, Б — 4, В — 1, Г — 2. Здорово, что всё сошлось. ✅ Ответ: 4412