Задача 63D32e из банка ФИПИ · задание 16 ЕГЭ по химии

💡 Разберём цепочку по шагам. Нам нужно из пропанол-1 получить пропандиол-1,2 — это двухатомный спирт, у которого две группы OH стоят у первого и второго углеродов. Пропанол-1: CH3–CH2–CH2OH. Пропандиол-1,2: CH3–CH(OH)–CH2OH. Первый переход: пропанол-1 → X. Если подействовать на спирт HCl, группа OH заменяется на Cl, а углеродный скелет не меняется. Получается 1-хлорпропан: CH3–CH2–CH2OH + HCl → CH3–CH2–CH2Cl + H2O. Значит, X — это 1-хлорпропан, вариант 3. Второй переход: 1-хлорпропан → Y. При действии спиртового раствора KOH отщепляется HCl и образуется двойная связь — получается пропен: CH3–CH2–CH2Cl + KOH(спирт.) → CH2=CH–CH3 + KCl + H2O. Значит, Y — это пропен, вариант 1. Третий переход: пропен → пропандиол-1,2. Холодный разбавленный раствор KMnO4 присоединяет две OH-группы по двойной связи: CH2=CH–CH3 + [O] + H2O → CH2OH–CHOH–CH3. Это и есть пропандиол-1,2. Всё сходится. ⚠️ Частая ошибка — поставить X = пропен, а Y = 2-хлорпропан. Тогда из 2-хлорпропана получился бы пропанол-2, а не пропандиол-1,2. Поэтому порядок здесь именно такой: сначала 1-хлорпропан, потом пропен. Ты почти у цели — осталось только записать номера в таблицу. ✅ Ответ: 31