Задача 61EFCD из банка ФИПИ · задание 15 ЕГЭ по химии

2 балла · ответ подтверждён проверкой ФИПИ

Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим веществом $-$ продуктом реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	бутанол-1 $\overset{H_{2} S O_{4}, t^{\circ}}{\to}$
Б)	бутанол-2 $\overset{H C l}{\to}$
В)	бутанол-2 $\overset{K M n O_{4} (H^{+})}{\to}$
Г)	бутанол-1 $\overset{K M n O_{4} (H^{+})}{\to}$

1)	бутанон
2)	бутен-1
3)	бутен-2
4)	2-хлорбутан
5)	1,2-дихлорбутан
6)	бутановая кислота

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решить в тренажёре с автопроверкой →

Показать ответ и разбор

Ответ: 2416

Разбор

💡 Сначала смотри, где стоит группа OH. Бутанол-1: CH3-CH2-CH2-CH2OH — OH у крайнего углерода. Бутанол-2: CH3-CH(OH)-CH2-CH3 — OH у второго углерода. От этого и зависит продукт. А) Бутанол-1 + H2SO4, t. Это отщепление воды (дегидратация). От OH уходит OH, от соседнего углерода — H, между ними появляется двойная связь. У бутанола-1 двойная связь встаёт у края: CH3-CH2-CH=CH2. Это бутен-1 → 2. Б) Бутанол-2 + HCl. Здесь группа OH просто заменяется на Cl. Скелет не меняется, OH был у второго углерода — значит Cl тоже у второго: CH3-CHCl-CH2-CH3. Это 2-хлорбутан → 4. В) Бутанол-2 + KMnO4 (H+). В кислой среде перманганат — сильный окислитель. Вторичный спирт (OH у углерода, связанного с двумя другими углеродами) окисляется до кетона. Получается бутанон CH3-CO-CH2-CH3 → 1. Г) Бутанол-1 + KMnO4 (H+). Первичный спирт (OH у крайнего углерода) окисляется до карбоновой кислоты. Получается бутановая кислота CH3-CH2-CH2-COOH → 6. ⚠️ Частая ошибка: считать, что любой спирт с KMnO4 даёт кислоту. Нет: первичный спирт — кислоту, вторичный — кетон. И не путать бутен-1 и бутен-2: у бутанола-1 двойная связь у края. Собираем: А2, Б4, В1, Г6. Уже разложили всё по полочкам — осталось записать цифры по буквам. ✅ Ответ: 2416