Задача 6022FD из банка ФИПИ · задание 11 ЕГЭ по химии
Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, в которых все атомы углерода находятся в состоянии sp2-гибридизации.
олеиновая кислота
бензойная кислота
фенол
этанол
толуол
Показать ответ и разбор
Ответ: 23 (номера 2 и 3)
Разбор
💡 sp2-гибридизация у углерода — это когда атом образует три сигма-связи и одну пи-связь. Такой углерод плоский, как треугольник. Если в молекуле есть хотя бы один углерод с четырьмя одинарными связями, он уже sp3 — и условие «все атомы углерода sp2» не выполняется.
Проверяем по списку:
1) Олеиновая кислота — там длинная цепь с группами CH3 и CH2. В них углероды образуют четыре одинарные связи, значит они sp3. Не подходит.
2) Бензойная кислота C6H5–COOH. В бензольном кольце все шесть углеродов sp2. И углерод группы COOH тоже sp2: у него три сигма-связи и одна пи-связь C=O. Подходит.
3) Фенол C6H5OH. В молекуле есть только углероды бензольного кольца, и все они sp2. Подходит.
4) Этанол CH3–CH2–OH. Оба углерода sp3. Не подходит.
5) Толуол C6H5–CH3. Кольцо sp2, но углерод группы CH3 — sp3. Не подходит.
⚠️ Частая ошибка: в толуоле увидеть бензольное кольцо и решить, что «раз ароматика, то всё sp2». Но метильная группа CH3 всё портит: там sp3.
Здорово, что получилось спокойно проверить каждую молекулу.
✅ Ответ: 23