Задача 5A4CBC из банка ФИПИ · задание 15 ЕГЭ по химии

2 балла · ответ подтверждён проверкой ФИПИ

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, которое является продуктом реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	C₆H₅CHCl₂ $\overset{N a O H, H_{2} O}{\to}$
Б)	C₆H₅CCl₃ $\overset{N a O H, H_{2} O}{\to}$
В)	C₂H₅CHO $\overset{C u {(O H)}_{2}}{\to}$
Г)	C₂H₅CHO $\overset{[A g {(N H_{3})}_{2}] O H}{\to}$

1)	бензальдегид
2)	пропановая кислота
3)	пропионат аммония
4)	бензойная кислота
5)	бензоат натрия
6)	фенолят натрия

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решить в тренажёре с автопроверкой →

Показать ответ и разбор

Ответ: 1523

Разбор

💡 Здесь всё держится на двух темах: гидролиз хлорпроизводных и окисление альдегидов. Разберём по буквам. А) C6H5CHCl2 — это дихлорметилбензол. При гидролизе (реакция с водой) два атома хлора у одного углерода заменяются на OH. Такое «двойное» соединение с двумя OH у одного углерода неустойчиво: оно сразу отщепляет воду и превращается в альдегид. Получается бензальдегид C6H5CHO. Это продукт 1. Б) C6H5CCl3 — трихлорметилбензол. Здесь у того же углерода уже три хлора. При гидролизе в щелочной среде получается не кислота «сама по себе», а её соль — бензоат натрия C6H5COONa. В списке это продукт 5. В) C2H5CHO — пропаналь. Cu(OH)2 — свежеосаждённый гидроксид меди(II), мягкий окислитель. Он окисляет альдегид до карбоновой кислоты. Значит, из пропаналя получается пропановая кислота C2H5COOH. Это продукт 2. Г) C2H5CHO — снова пропаналь, но теперь реакция с [Ag(NH3)2]OH — аммиачным раствором оксида серебра, «реактивом Толленса». Альдегид тоже окисляется до кислоты, но в аммиачной среде образуется не свободная кислота, а её аммонийная соль — пропионат аммония C2H5COONH4. Это продукт 3. ⚠️ Самая частая ошибка — в Б написать «бензойная кислота». В схеме есть NaOH, а щёлочь сразу превращает кислоту в соль, поэтому правильный продукт — бензоат натрия. Сопоставляем: А — 1, Б — 5, В — 2, Г — 3. Всё сходится. 🙂 ✅ Ответ: 1523