Задача 526E18 из банка ФИПИ · задание 14 ЕГЭ по химии

💡 Разберём по одной схеме. Главное — понять, что здесь происходит: присоединение, раскрытие цикла или замещение. А) CH3–CH=CH2 + HBr. Пропен — алкен, есть двойная связь. HBr присоединяется по правилу Марковникова: водород идёт к тому углероду при двойной связи, где больше водородов, а бром — к тому, где водородов меньше. У крайнего углерода CH2 два водорода, у среднего CH — один. Значит, бром встаёт к среднему углероду: CH3–CHBr–CH3. Это 2-бромпропан → 5. Б) Циклопропан + HBr. Это не алкен, а маленький напряжённый цикл. Под действием HBr он раскрывается, и получается линейная цепочка с бромом на конце: CH3–CH2–CH2Br. Это 1-бромпропан → 4. В) CH3–CH=CH2 + Br2. Бром присоединяется по двойной связи: два атома брома садятся на соседние углероды. Получается CH3–CHBr–CH2Br. Это 1,2-дибромпропан → 6. Г) CH3–CH2–CH3 + Br2 (1 моль), свет. Здесь не присоединение, а замещение: свет помогает брому заменить один водород. У пропана есть крайние CH3 и средний CH2. Бромирование охотнее идёт по среднему углероду, потому что там образуется более устойчивый радикал. Главный продукт — CH3–CHBr–CH3, то есть 2-бромпропан → 5. ⚠️ Частая ошибка: в Б пытаться искать двойную связь и присоединять HBr «по Марковникову». Но в циклопропане двойной связи нет — там раскрывается цикл, и бром оказывается на конце цепи. Сопоставляем: А — 5, Б — 4, В — 6, Г — 5. У тебя всё получится. 🙂 ✅ Ответ: 5465