Задача 48B057 из банка ФИПИ · задание 16 ЕГЭ по химии

1 балл · ответ подтверждён проверкой ФИПИ

Задана схема превращений веществ:

C H 2 ​=​  CHC H 3    → H 2 O,   H +   X   → CuO   Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

  
1) 

пропаналь

2) 

пропионовая кислота

3) 

пропанол-1

4) 

пропанол-2

5) 

ацетон

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
Решить в тренажёре с автопроверкой →
Показать ответ и разбор
Ответ: 45

Разбор

💡 Смотрим на цепочку: пропен CH2=CH–CH3 сначала реагирует с водой в кислой среде (H+ — катализатор, ускоритель). Это гидратация — присоединение воды по двойной связи. Правило Марковникова: водород H из воды идёт к тому атому углерода двойной связи, где больше водородов, а группа OH — к тому, где водородов меньше. В пропене слева CH2 (два H), справа CH (один H). Значит H идёт к CH2, а OH — к среднему углероду: CH2=CH–CH3 + H2O → CH3–CH(OH)–CH3. Это пропанол-2 (спирт, где OH стоит на втором углероде). Значит X — вещество 4. Теперь X реагирует с CuO. CuO — окислитель (забирает водород). Для спиртов важно: первичный спирт (OH на конце) даёт альдегид, а вторичный (OH в середине, углерод связан с двумя другими углеродами) даёт кетон. Пропанол-2 — вторичный спирт. CH3–CH(OH)–CH3 + CuO → CH3–CO–CH3 + Cu + H2O. CH3–CO–CH3 — это ацетон (он же пропанон). Значит Y — вещество 5. ⚠️ Частая ошибка: присоединить OH к крайнему углероду и получить пропанол-1. Но в кислой среде вода присоединяется по правилу Марковникова, поэтому получается именно пропанол-2. Здесь всё держится на двух простых правилах — и они у тебя под рукой. 🙂 ✅ Ответ: 45
← Предыдущая задачаВсе задачи №16 (76)Следующая задача →
Хочешь закрепить? В тренажёре — быстрые колоды по 5 задач этого номера с баллами по правилам ЕГЭ, подсказками ИИ и разбором ошибок. Тренировать задание 16 →