Задача 4082AE из банка ФИПИ · задание 12 ЕГЭ по химии

💡 Сначала вспомним главное: хлор может реагировать двумя разными способами. **Замещение** — это когда хлор «выбивает» один атом водорода и встаёт на его место. Так бывает у предельных углеводородов: там только одинарные связи, и им некуда «присоединять» хлор. **Присоединение** — это когда хлор цепляется по двойной связи или раскрывает напряжённое кольцо. Так бывает у алкенов, диенов и маленьких циклов. Теперь смотрим по списку: 1) **Пропан** C3H8 — предельный углеводород, только одинарные связи. На свету или при нагревании идёт замещение: C3H8 + Cl2 → C3H7Cl + HCl 2) **Этилен** C2H4 — есть двойная связь. Хлор присоединяется: C2H4 + Cl2 → C2H4Cl2 3) **Циклогексан** C6H12 — это циклоалкан, но кольцо устойчивое, не напряжённое. Реагирует как обычный предельный углеводород — замещением: C6H12 + Cl2 → C6H11Cl + HCl 4) **Бутадиен-1,3** — есть две двойные связи. Хлор присоединяется. 5) **Циклопропан** — тоже циклоалкан, но кольцо из трёх атомов углерода очень напряжённое. Оно легко раскрывается, и хлор присоединяется: C3H6 + Cl2 → Cl–CH2–CH2–CH2–Cl ⚠️ Самая частая ошибка — считать, что любой циклоалкан даёт замещение. Нет: циклопропан и циклобутан из-за напряжённого кольца чаще вступают в присоединение, а вот циклогексан — в замещение. Значит, реакции замещения с хлором дают **пропан** и **циклогексан**. Ты уже видишь логику: где двойная связь или напряжённое кольцо — присоединение, а где обычная насыщенная цепь или устойчивое кольцо — замещение. 🙂 ✅ Ответ: 13