Задача 3CC111 из банка ФИПИ · задание 11 ЕГЭ по химии
Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, которые содержат атомы углерода как в состоянии sp2-, так и в состоянии sp3-гибридизации.
бензол
ацетилен
толуол
пропен
бутадиен-1,3
Показать ответ и разбор
Ответ: 34 (номера 3 и 4)
Разбор
💡 Чтобы выбрать правильные вещества, смотрим на связи углерода в каждой молекуле. Нам нужны молекулы, где есть и «плоские» углероды с двойной связью (sp2), и «объёмные» углероды только с одинарными связями (sp3).
Простыми словами:
- sp3 — углерод образует 4 одинарные связи, как объёмный крестик.
- sp2 — углерод участвует в двойной связи, он более плоский, связан с тремя соседями.
Разберём варианты:
1) Бензол — C6H6. Все углероды в кольце одинаковые, у них двойные связи чередуются. Все они sp2. sp3 нет.
2) Ацетилен — HC≡CH. Здесь тройная связь, углероды в sp-гибридизации. Не подходит.
3) Толуол — C6H5–CH3. Кольцо как у бензола: углероды кольца sp2. А вот углерод в группе –CH3 связан только одинарными связями, значит он sp3. Есть и sp2, и sp3. Подходит.
4) Пропен — CH2=CH–CH3. Первые два углерода при двойной связи — sp2. Третий углерод в –CH3 связан только одинарными связями — sp3. Есть и sp2, и sp3. Подходит.
5) Бутадиен-1,3 — CH2=CH–CH=CH2. Все углероды участвуют в двойных связях, все sp2. sp3 нет.
⚠️ Частая ошибка: в толуоле забывают про «хвостик» –CH3 и думают, что там только ароматическое кольцо. Но именно метильная группа даёт sp3-углерод.
Хорошо разобрались с гибридизацией — главное здесь внимательно смотреть на связи каждого углерода. 🙂
✅ Ответ: 34