Задача 3C7D54 из банка ФИПИ · задание 16 ЕГЭ по химии

💡 Сначала разберём первую стадию: из вещества X при действии конц. H2SO4 и нагревании получается бутен‑2 (CH3–CH2–CH=CH2). Это реакция дегидратации спирта. Значит, X — спирт, из которого при отщеплении воды образуется бутен‑2. Под это подходит бутанол‑1 (вещество 5): при дегидратации он даёт бутен‑2. ⚠️ Частая ошибка — выбрать бутанол‑2: он тоже даёт бутен‑2, но в условии схема предполагает последовательные превращения, и по логике задачи X должен быть таким, чтобы далее логично перейти к Y. Бутанол‑1 здесь более обоснован как исходное вещество для цепочки. 💡 Теперь вторая стадия: из бутена‑2 (CH3–CH2–CH=CH2) при действии Y получается бутанол‑2 (CH3–CH2–CH(OH)–CH3). Это реакция гидратации алкена — присоединение воды по двойной связи. Но в списке нет воды, зато есть бутандиол‑1,2 (4) и разные хлориды. Однако если посмотреть внимательнее, то Y может быть веществом, которое сначала присоединяется к алкену, а потом даёт спирт. Но проще предположить, что Y — это вода в присутствии катализатора, однако её нет в списке. 💡 Альтернатива: возможно, Y — это вещество, которое вступает в реакцию присоединения к бутену‑2 с образованием промежуточного соединения, которое затем гидролизуется до спирта. Но в списке есть 1,2‑дихлорбутан (3) и 2‑хлорбутан (1). Если к бутену‑2 присоединить HCl, получится 2‑хлорбутан, а не 1,2‑дихлорбутан. А вот если присоединить Cl2, получится 1,2‑дихлорбутан. Затем при гидролизе 1,2‑дихлорбутана можно получить бутандиол, а далее — бутанол‑2. Но это слишком сложно. 💡 Проще: в условиях часто подразумевается, что Y — это вода (гидратация), но её нет. Зато бутанол‑2 можно получить гидратацией бутена‑2. Значит, Y — это условия гидратации, но в списке веществ нужно выбрать подходящее. Из списка ближе всего — бутанол‑1 или что‑то ещё. Но логичнее: Y — это не вещество, а условия, однако в задании просят выбрать вещество из списка. 💡 Пересмотрим: возможно, Y — это 1,2‑дихлорбутан (3), который образуется при присоединении Cl2 к бутену‑2, а затем при гидролизе даёт бутандиол, но нам нужен бутанол‑2. Не сходится. 💡 Вернёмся: если Y — это вода (гидратация), но её нет, значит, в списке Y — это вещество, которое косвенно указывает на условия. Но правильнее: в таких задачах Y часто — это вода, но её нет, поэтому смотрим на продукты. Бутанол‑2 получается из бутена‑2 гидратацией. Значит, Y — это не вещество, а процесс, но в списке нужно выбрать вещество. Возможно, ошибка в интерпретации. 💡 Альтернатива: Y — это 2‑хлорбутан (1), который при гидролизе даёт бутанол‑2. Но как получить 2‑хлорбутан из бутена‑2? При присоединении HCl к бутену‑2 по правилу Марковникова получится 2‑хлорбутан. Затем гидролиз 2‑хлорбутана даст бутанол‑2. Это логично! 💡 Значит, X — бутанол‑1 (5), который при дегидратации даёт бутен‑2. Y — 2‑хлорбутан (1), который при гидролизе даёт бутанол‑2. Вычисление: - X: бутанол‑1 → (H2SO4, t°) → бутен‑2 (реакция дегидратации спирта) - Y: бутен‑2 + HCl → 2‑хлорбутан; затем 2‑хлорбутан + H2O → бутанол‑2 (реакции присоединения и гидролиза) ✅ Ответ: 51