Задача 398303 из банка ФИПИ · задание 14 ЕГЭ по химии

2 балла · ответ подтверждён проверкой ФИПИ

Установите соответствие между химической реакцией и органическим продуктом, который преимущественно образуется в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

  
РЕАКЦИЯ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) 

гидратация пропена

Б) 

гидратация пропина

В) 

окисление пропена водным раствором перманганата калия без нагревания

Г) 

окисление метилпропена сернокислым раствором перманганата калия при нагревании

   
1) 

пропанол-1

2) 

пропандиол-1,2

3) 

пропаналь

4) 

пропанон

5) 

пропандиол-1,3

6) 

изопропиловый спирт

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решить в тренажёре с автопроверкой →
Показать ответ и разбор
Ответ: 6424

Разбор

💡 Здесь главное — вспомнить, как по-разному ведут себя двойная и тройная связи в реакциях с водой и перманганатом калия. Разберём по буквам. А) Гидратация пропена CH2=CH-CH3. Работает правило Марковникова: водород присоединяется к тому углероду двойной связи, где больше водородов, а OH — к тому, где водородов меньше. Получается CH3-CH(OH)-CH3 — это пропанол-2, он же изопропиловый спирт. Цифра 6. Б) Гидратация пропина CH3-C≡CH. При гидратации алкинов сначала образуется непростой спирт с двойной связью — енол. Он неустойчив и сразу перестраивается в кетон. Для пропина получается CH3-CO-CH3 — пропанон, то есть ацетон. Цифра 4. В) Окисление пропена водным раствором KMnO4 без нагревания. Это мягкое окисление: двойная связь не рвётся, а к соседним углеродам присоединяются две OH-группы. Получается CH2(OH)-CH(OH)-CH3 — пропандиол-1,2. Цифра 2. Г) Окисление метилпропена CH2=C(CH3)2 сернокислым раствором KMnO4 при нагревании. Это жёсткое окисление: двойная связь разрывается. Углерод CH2 с двумя водородами окисляется до CO2 — это неорганический продукт. А углерод без водородов даёт кетон: (CH3)2C=O — пропанон. Цифра 4. ⚠️ Частая ошибка — в Б выбрать пропаналь. Но из пропина получается именно пропанон, а не альдегид. Собираем: А6 Б4 В2 Г4. Отличная работа — по шагам всё сходится. 🙂 ✅ Ответ: 6424
← Предыдущая задачаВсе задачи №14 (71)Следующая задача →
Хочешь закрепить? В тренажёре — быстрые колоды по 5 задач этого номера с баллами по правилам ЕГЭ, подсказками ИИ и разбором ошибок. Тренировать задание 14 →