Задача 35A816 из банка ФИПИ · задание 16 ЕГЭ по химии

💡 Смотри на цепочку: X → (H₂, кат.) → C₆H₅–NH₂ → (Br₂) → Y. В середине стоит анилин — вещество с аминогруппой NH₂. Значит, первая стрелка — это восстановление (присоединение водорода), а вторая — бромирование. Разбираем первую стрелку. Что при восстановлении водородом даёт анилин? Нитробензол: у него на кольце группа NO₂, а водород на катализаторе «забирает» кислород и превращает NO₂ в NH₂. Это как стереть лишнее и дописать нужное — реакция так и называется: восстановление нитробензола до анилина. C₆H₅–NO₂ + 3H₂ → C₆H₅–NH₂ + 2H₂O Значит, X — нитробензол, это вариант 4. ⚠️ Частая ошибка — поставить в X бензол. Но бензол с водородом даёт циклогексан, аминогруппа там взяться неоткуда. Анилин в роли X тоже не подходит: он уже и есть продукт, восстанавливать его не во что. Теперь вторая стрелка. Анилин реагирует с бромной водой, и аминогруппа NH₂ — очень активная «направляющая»: она подсказывает атомам брома, куда вставать, — в положения 2, 4 и 6 (два соседних с NH₂ и одно напротив). Занимают все три места сразу, потому что аминогруппа сильно «разгоняет» кольцо. C₆H₅–NH₂ + 3Br₂ → C₆H₂Br₃–NH₂ + 3HBr Получается 2,4,6-триброманилин — вариант 5. Кстати, он выпадает белым осадком, по нему анилин и узнают. ⚠️ Не путай с 2,4,6-трибромфенолом (вариант 3): он получается из фенола, а не из анилина. И уж точно не бензол (вариант 1) — он с бромом без катализатора не реагирует. Сопоставляем: X — 4, Y — 5. Аккуратно прошёл по обеим стрелкам — так и держать. 🙂 ✅ Ответ: 45