Задача 2CB987 из банка ФИПИ · задание 14 ЕГЭ по химии
| Установите соответствие между схемой реакции и органическим продуктом, который преимущественно образуется в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой. |
|
Показать ответ и разбор
Ответ: 6624
Разбор
💡 Здесь важно узнать тип реакции: где водный NaOH, где Zn, где гидратация алкина. Водный NaOH — это щёлочь в воде, она заменяет хлор на OH. Zn у двух соседних углеродов «выдёргивает» два хлора и создаёт двойную связь.
А) CH3CCl2CH3 + NaOH(водн.) →
Два хлора стоят у одного углерода. При гидролизе оба заменяются на OH: CH3-C(OH)2-CH3. Две OH на одном углероде не удерживаются, отщепляется вода, остаётся C=O: CH3-CO-CH3.
Это пропанон (ацетон). А — 6.
Б) CH3C≡CH + H2O (Hg2+) →
Это гидратация пропина, реакция Кучерова. Вода присоединяется к тройной связи. По правилу Марковникова OH идёт к более замещённому углероду, то есть к среднему. Сначала получается неустойчивый енол, он превращается в кетон CH3-CO-CH3.
Это пропанон. Б — 6.
В) CH3CHClCH2Cl + Zn →
Хлоры у соседних углеродов. Цинк забирает оба хлора, между этими углеродами появляется двойная связь: CH3-CH=CH2.
Это пропен. В — 2.
Г) CH3CH2CH2Cl + NaOH(водн.) →
Один хлор у крайнего углерода. Водный NaOH заменяет его на OH: CH3CH2CH2OH.
Это пропанол-1. Г — 4.
⚠️ Частая ошибка: путать водный и спиртовой раствор NaOH. В водном получается спирт, а в спиртовом при нагревании чаще отщепляется HCl и получается алкен.
Собрали: А6 Б6 В2 Г4. Отличная работа, всё складывается в простую цепочку. 🙂
✅ Ответ: 6624