Задача 2CB987 из банка ФИПИ · задание 14 ЕГЭ по химии

2 балла · ответ подтверждён проверкой ФИПИ

Установите соответствие между схемой реакции и органическим продуктом, который преимущественно образуется в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

  
СХЕМА РЕАКЦИИ ОРГАНИЧЕСКИЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) 

CH3CCl2CH3 + NaOH(водн.) →

Б) 

CH3C≡CH + H2O (Hg2+) →

В) 

CH3CHClCH2Cl + Zn →

Г) 

CH3CH2CH2Cl + NaOH(водн.) →

   
1) 

пропан

2) 

пропен

3) 

пропаналь

4) 

пропанол-1

5) 

пропанол-2

6) 

пропанон

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решить в тренажёре с автопроверкой →
Показать ответ и разбор
Ответ: 6624

Разбор

💡 Здесь важно узнать тип реакции: где водный NaOH, где Zn, где гидратация алкина. Водный NaOH — это щёлочь в воде, она заменяет хлор на OH. Zn у двух соседних углеродов «выдёргивает» два хлора и создаёт двойную связь. А) CH3CCl2CH3 + NaOH(водн.) → Два хлора стоят у одного углерода. При гидролизе оба заменяются на OH: CH3-C(OH)2-CH3. Две OH на одном углероде не удерживаются, отщепляется вода, остаётся C=O: CH3-CO-CH3. Это пропанон (ацетон). А — 6. Б) CH3C≡CH + H2O (Hg2+) → Это гидратация пропина, реакция Кучерова. Вода присоединяется к тройной связи. По правилу Марковникова OH идёт к более замещённому углероду, то есть к среднему. Сначала получается неустойчивый енол, он превращается в кетон CH3-CO-CH3. Это пропанон. Б — 6. В) CH3CHClCH2Cl + Zn → Хлоры у соседних углеродов. Цинк забирает оба хлора, между этими углеродами появляется двойная связь: CH3-CH=CH2. Это пропен. В — 2. Г) CH3CH2CH2Cl + NaOH(водн.) → Один хлор у крайнего углерода. Водный NaOH заменяет его на OH: CH3CH2CH2OH. Это пропанол-1. Г — 4. ⚠️ Частая ошибка: путать водный и спиртовой раствор NaOH. В водном получается спирт, а в спиртовом при нагревании чаще отщепляется HCl и получается алкен. Собрали: А6 Б6 В2 Г4. Отличная работа, всё складывается в простую цепочку. 🙂 ✅ Ответ: 6624
← Предыдущая задачаВсе задачи №14 (71)Следующая задача →
Хочешь закрепить? В тренажёре — быстрые колоды по 5 задач этого номера с баллами по правилам ЕГЭ, подсказками ИИ и разбором ошибок. Тренировать задание 14 →