Задача 2C7DA2 из банка ФИПИ · задание 12 ЕГЭ по химии

💡 Начнём с того, что вспомним, какие реакции характерны для каждого из веществ. Нам нужно, чтобы вещество реагировало и с бромной водой (это обычно указывает на наличие кратных связей или активированного ароматического кольца), и с натрием (характерно для соединений с подвижным атомом водорода — например, спиртов, фенолов, некоторых карбоновых кислот). ⚠️ Частая ошибка — считать, что толуол реагирует с бромной водой так же, как фенол. На самом деле толуол не обесцвечивает бромную воду в обычных условиях. 1) Пропин (CH₃−C≡CH) имеет тройную связь — реагирует с бромной водой (обесцвечивание за счёт присоединения Br₂). Также имеет атом водорода при тройной связи, который может реагировать с натрием с образованием ацетиленида натрия. → подходит. 2) Толуол (C₆H₅CH₃) — ароматический углеводород. Не реагирует с бромной водой в обычных условиях (для бромирования нужен катализатор), не реагирует с натрием. → не подходит. 3) Бензойная кислота (C₆H₅COOH) — карбоновая кислота. Реагирует с натрием (вытеснение водорода: 2C₆H₅COOH + 2Na → 2C₆H₅COONa + H₂↑). Но не реагирует с бромной водой — кольцо недостаточно активировано для электрофильного замещения без катализатора. → не подходит. 4) Фенол (C₆H₅OH) — реагирует с бромной водой с образованием 2,4,6‑трибромфенола (обесцвечивание бромной воды). Также имеет подвижный атом водорода в OH‑группе и реагирует с натрием: 2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂↑. → подходит. 5) Пропеновая кислота (CH₂=CH−COOH) — содержит двойную связь (реагирует с бромной водой: обесцвечивание за счёт присоединения Br₂) и карбоксильную группу (реагирует с натрием: 2CH₂=CH−COOH + 2Na → 2CH₂=CH−COONa + H₂↑). → подходит. Таким образом, подходят пропин (1), фенол (4) и пропеновая кислота (5). ✅ Ответ: 145