Задача 293201 из банка ФИПИ · задание 14 ЕГЭ по химии

2 балла · ответ подтверждён проверкой ФИПИ

Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, который преимущественно образуется в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	этилбензол + бром $\overset{F e B r_{3}}{\to}$
Б)	этилбензол + бром $\overset{с в е т}{\to}$
В)	бензол + бромэтан $\overset{A l B r_{3}}{\to}$
Г)	бензол + бром $\overset{A l B r_{3}}{\to}$

1)
2)
3)
4)
5)
6)

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решить в тренажёре с автопроверкой →

Показать ответ и разбор

Ответ: 3125

Разбор

💡 Здесь главное — понять, куда идёт бром: в бензольное кольцо или в боковую цепочку. Катализаторы FeBr3 и AlBr3 помогают атаковать кольцо, а свет запускает реакцию в боковой цепи. А) Этилбензол + бром, FeBr3. FeBr3 — катализатор замещения в ароматическом кольце. Этильная группа C2H5 направляет бром в орто- и пара-положения, но из-за размера группы преимущественно в пара-положение. Получается 4-бромэтилбензол: Br–C6H4–C2H5. Это продукт 3. А = 3. Б) Этилбензол + бром, свет. Свет — условие радикального замещения в боковой цепи. Бром отрывает водород у углерода CH2, который ближе к кольцу: там получается более устойчивый радикал. Поэтому бром встаёт в боковую цепь: C6H5–CHBr–CH3. Это продукт 1. Б = 1. В) Бензол + бромэтан, AlBr3. AlBr3 — катализатор алкилирования по Фриделю–Крафтсу. Бромэтан отдаёт этильную группу C2H5, и она присоединяется к бензольному кольцу. Получается этилбензол C6H5–C2H5. Это продукт 2. В = 2. Г) Бензол + бром, AlBr3. AlBr3 помогает брому заместить один водород в бензольном кольце. Получается бромбензол C6H5Br. Это продукт 5. Г = 5. ⚠️ Частая ошибка — в реакции со светом искать бром в кольце. Но свет уводит реакцию в боковую цепочку, а FeBr3 и AlBr3 — наоборот, в кольцо. Собираем буквы: А = 3, Б = 1, В = 2, Г = 5. Смотри, как аккуратно всё складывается. ✅ Ответ: 3125