Задача 268A99 из банка ФИПИ · задание 12 ЕГЭ по химии

💡 Вспомним, какие вещества реагируют с натрием: обычно это соединения с подвижным атомом водорода — спирты, фенолы, некоторые алкины (с концевой тройной связью). 🔍 Разберём каждое вещество: 1) Бутанол‑1 — это спирт (R–OH). Атом водорода в OH‑группе подвижен, поэтому бутанол‑1 реагирует с натрием: 2C₄H₉OH + 2Na → 2C₄H₉ONa + H₂↑. Подходит. 2) 1‑бромпентан — галогеналкан. Прямого взаимодействия с натрием в обычных условиях не происходит (реакция Вюрца требует особых условий и даёт другой продукт). Не подходит. 3) Толуол — ароматический углеводород. Связи C–H в бензольном кольце и метильной группе недостаточно полярны для реакции с натрием. Не подходит. 4) Бутин‑1 — алкин с концевой тройной связью (HC≡C–CH₂–CH₃). Концевой водород подвижен и может замещаться на металл: HC≡C–CH₂–CH₃ + Na → NaC≡C–CH₂–CH₃ + H₂↑. Подходит. 5) Этиленгликоль — двухатомный спирт (HO–CH₂–CH₂–OH). Оба гидроксила содержат подвижный водород, поэтому реагирует с натрием: HO–CH₂–CH₂–OH + 2Na → NaO–CH₂–CH₂–ONa + H₂↑. Подходит. ⚠️ Частая ошибка — считать, что все органические соединения реагируют с натрием. На самом деле реакция идёт только при наличии подвижного атома водорода. ✅ Ответ: 1245