Задача 2217FE из банка ФИПИ · задание 11 ЕГЭ по химии
Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, которые существуют в виде цис-, транс-изомеров.
2-метилбутен-2
бутен-1
бутен-2
4-метилпентен-2
бутин-2
Показать ответ и разбор
Ответ: 34 (номера 3 и 4)
Разбор
💡 Цис- и транс-изомеры возможны у алкенов, если у **каждого** углерода при двойной связи C=C стоят **два разных** заместителя.
Проще говоря: у каждого из двух «углеродов-близнецов» при двойной связи должны быть разные соседи. Если хотя бы у одного соседи одинаковые — цис-транс нет.
Проверим по очереди:
1) 2-метилбутен-2: CH3–C(CH3)=CH–CH3
У левого углерода при C=C две одинаковые группы CH3. Значит, цис-транс невозможны.
2) бутен-1: CH2=CH–CH2–CH3
У крайнего углерода при двойной связи два одинаковых водорода. Тоже не подходит.
3) бутен-2: CH3–CH=CH–CH3
У каждого углерода при C=C есть H и CH3 — соседи разные. Значит, цис- и транс-изомеры есть. ✅
4) 4-метилпентен-2: CH3–CH=CH–CH(CH3)–CH3
У левого углерода при C=C: H и CH3.
У правого: H и группа –CH(CH3)–CH3.
Соседи разные с обеих сторон, значит, цис- и транс-изомеры есть. ✅
5) бутин-2: CH3–C≡C–CH3
Здесь тройная связь, а не двойная. Для алкинов такое деление на цис- и транс- не работает.
⚠️ Частая ошибка — думать, что цис-транс есть у любого алкена. На самом деле надо смотреть, разные ли соседи у **каждого** углерода двойной связи.
Главное — проверять соседей у каждого углерода двойной связи, и всё получится. 🙂
✅ Ответ: 34