Задача 1D05D2 из банка ФИПИ · задание 14 ЕГЭ по химии

💡 Начнём с анализа каждой реакции и понимания, какой продукт в ней преимущественно образуется. А) Монобромирование бутана — это радикальное замещение, при котором бром преимущественно присоединяется к более замещённому атому углерода (по правилу Марковникова для радикальных реакций). В бутане (CH₃−CH₂−CH₂−CH₃) вторичный углерод (второй) более реакционноспособен, чем первичный. Поэтому образуется 2‑бромбутан (CH₃−CHBr−CH₂−CH₃). ⚠️ Часто путают, к какому атому присоединяется бром — помни, что в радикальных реакциях стабильность промежуточного радикала определяет продукт: вторичный радикал стабильнее первичного. Б) Гидробромирование бутина‑1 (CH≡C−CH₂−CH₃) — реакция присоединения HBr к тройной связи. По правилу Марковникова водород присоединяется к менее замещённому атому углерода, а бром — к более замещённому. Сначала образуется 1‑бромбутен‑1, но при избытке HBr идёт дальнейшее присоединение, и получается 2,2‑дибромбутан (CH₃−CBr₂−CH₂−CH₃). В) Гидробромирование бутена‑1 (CH₂=CH−CH₂−CH₃) — присоединение HBr по двойной связи по правилу Марковникова. Водород присоединяется к первому (менее замещённому) атому углерода, бром — ко второму. Получается 2‑бромбутан (CH₃−CHBr−CH₂−CH₃). Г) Бромирование бутена‑1 (CH₂=CH−CH₂−CH₃) — присоединение Br₂ по двойной связи. Образуется 1,2‑дибромбутан (BrCH₂−CHBr−CH₂−CH₃), так как бром присоединяется к обоим атомам углерода, участвующим в двойной связи. Теперь сопоставим: - А → 2 (2‑бромбутан) - Б → 4 (2,2‑дибромбутан) - В → 2 (2‑бромбутан) - Г → 5 (1,2‑дибромбутан) ✅ Ответ: 2425