Задача 1B0F0A из банка ФИПИ · задание 12 ЕГЭ по химии
Из предложенного перечня выберите два вещества, при гидратации каждого из которых образуется одноатомный спирт.
пропилен
бутин-2
1,1-дибромпропан
2-метилбутен-2
ацетилен
Показать ответ и разбор
Ответ: 14 (номера 1 и 4)
Разбор
💡 Сначала вспомним: гидратация — это присоединение воды. А одноатомный спирт — вещество, где есть только одна группа OH, например этанол C2H5OH.
Кто даёт спирт при гидратации? Чаще всего алкены — вещества с двойной связью C=C. Вода присоединяется по этой двойной связи, и получается спирт.
Проверим каждый пункт:
1) пропилен — это алкен CH3-CH=CH2.
При гидратации вода идёт по правилу Марковникова: H присоединяется к тому углероду, где больше водородов, а OH — к другому.
Получается CH3-CH(OH)-CH3 — пропан-2-ол. Это одноатомный спирт. ✅
2) бутин-2 — это алкин CH3-C≡C-CH3.
У алкинов при гидратации в итоге получается не спирт, а кетон: CH3-CO-CH2-CH3. ❌
3) 1,1-дибромпропан — CH3-CH2-CHBr2.
Здесь два брома на одном углероде. При гидролизе такой дигалогенид даёт альдегид, а не спирт. ❌
4) 2-метилбутен-2 — это алкен (CH3)2C=CH-CH3.
Вода присоединяется по двойной связи, и получается (CH3)2C(OH)-CH2-CH3 — 2-метилбутан-2-ол. Это тоже одноатомный спирт. ✅
5) ацетилен — HC≡CH.
При гидратации даёт уксусный альдегид CH3CHO, а не спирт. ❌
⚠️ Частая ошибка: думать, что любой алкин при гидратации даёт спирт. Нет — у алкинов конечный продукт обычно альдегид или кетон.
Значит, подходят пропилен и 2-метилбутен-2. Всё сходится. 🙂
✅ Ответ: 14