Задача 18225E из банка ФИПИ · задание 15 ЕГЭ по химии

💡 Разберём каждую реакцию по очереди. А) X →KMnO₄, H⁺ бензойная кислота. Перманганат калия в кислой среде окисляет боковые цепи ароматических соединений. Чтобы получить бензойную кислоту, исходное вещество должно содержать бензольное кольцо с боковой цепью, способной окислиться до карбоксильной группы. Стирол (C₆H₅−CH=CH₂) при окислении даст бензойную кислоту. Значит, X — стирол (4). ⚠️ Не путай с бензолом — он не окисляется в таких условиях. Б) X →NaOH(изб.), t° фенолят натрия. Чтобы получить фенолят натрия, исходное вещество должно содержать хлор, связанный с ароматическим кольцом, и требовать жёстких условий для замещения. Хлорбензол (C₆H₅Cl) при нагревании с избытком NaOH даёт фенолят натрия. Значит, X — хлорбензол (3). ⚠️ Помни, что сам фенол не нужно использовать — речь идёт о получении фенолята из галогенарена. В) X →H₂SO₄, t° бутен-1. Дегидратация спиртов под действием серной кислоты при нагревании даёт алкены. Чтобы получить бутен-1, нужен спирт с гидроксильной группой у первого атома углерода — бутанол‑1 (CH₃CH₂CH₂CH₂OH). Значит, X — бутанол‑1 (1). ⚠️ Не ошибись с изомерами: бутанол‑2 даст бутен‑2, а не бутен‑1. Г) X →CuO бутаналь. Окисление спиртов оксидом меди(II) при нагревании даёт альдегиды (для первичных спиртов). Чтобы получить бутаналь (CH₃CH₂CH₂CHO), нужен первичный спирт — бутанол‑1. Значит, X — бутанол‑1 (1). ⚠️ Не выбирай бутанон или бутаналь в качестве исходного вещества — они не окисляются CuO до бутаналя. Итак: А — 4, Б — 3, В — 1, Г — 1. ✅ Ответ: 4311