Задача 112C11 из банка ФИПИ · задание 11 ЕГЭ по химии
Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, в молекулах которых только один атом углерода находится в состоянии sp3-гибридизации.
толуол
дивинил
изопрен
бензол
стирол
Показать ответ и разбор
Ответ: 13 (номера 1 и 3)
Разбор
💡 Сначала вспомним простую вещь: sp3-гибридизация у углерода — это когда он образует четыре одинарные связи, как в метане CH4. Такой атом «объёмный», сидит в центре тетраэдра. А sp2 — когда у углерода есть двойная связь: три направления, атом плоский.
Теперь смотрим каждое вещество.
1) Толуол — это бензольное кольцо с группой CH3.
В кольце все 6 углеродов имеют двойные связи, значит они sp2.
А вот углерод в группе CH3 связан только одинарными связями: с кольцом и тремя водородами. Он один такой → sp3.
Подходит.
2) Дивинил — это CH2=CH–CH=CH2.
Здесь все четыре углерода участвуют в двойных связях, значит все sp2.
sp3-углеродов нет. Не подходит.
3) Изопрен — это CH2=C(CH3)–CH=CH2.
Четыре углерода в основной цепочке имеют двойные связи → sp2.
А углерод в боковой группе CH3 связан только одинарными связями → sp3.
Он тут один. Подходит.
4) Бензол — C6H6.
Все углероды в кольце sp2.
sp3-углеродов нет. Не подходит.
5) Стирол — это бензольное кольцо с группой CH=CH2.
И в кольце, и в боковой цепочке углероды имеют двойные связи → все sp2.
sp3-углеродов нет. Не подходит.
⚠️ Частая ошибка — посчитать sp3-углеродом тот, который просто связан с водородом. Но важно не наличие водорода, а тип связей: если есть двойная связь, углерод уже не sp3.
Значит, только в толуоле и изопрене ровно один атом углерода sp3.
✅ Ответ: 13