Задача 0D5244 из банка ФИПИ · задание 16 ЕГЭ по химии

1 балл · ответ подтверждён проверкой ФИПИ

Задана следующая схема превращений веществ:

$X \overset{C l_{2}}{\to}$ Рисунок к задаче 0D5244 $\to_{в о д н .}^{N a O H} Y$

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	стирол
2)	бензол
3)	толуол
4)	бензиловый спирт
5)	фенол

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решить в тренажёре с автопроверкой →

Показать ответ и разбор

Ответ: 34

Разбор

💡 Смотри: в цепочке появилось вещество C6H5CH2Cl. Это бензилхлорид: бензольное кольцо C6H5, а рядом группа CH2Cl. Значит, хлор встал не в кольцо, а в боковую цепочку. У толуола формула C6H5CH3. На свету хлор замещает водород именно в группе CH3: C6H5CH3 + Cl2 → C6H5CH2Cl + HCl Это как если бы хлор «прицепился» к боковому хвостику, а не к самому кольцу. Поэтому X — толуол, вариант 3. ⚠️ Частая ошибка: подумать, что с хлором на свету реагирует бензол. Но бензол на свету с Cl2 даёт присоединение по кольцу, а не бензилхлорид. Дальше C6H5CH2Cl + водный NaOH. Водный раствор щёлочи заменяет хлор на группу OH, то есть получается спирт: C6H5CH2Cl + NaOH → C6H5CH2OH + NaCl C6H5CH2OH — это бензиловый спирт, вариант 4. Значит, X = 3, Y = 4. Здесь всё логично: цепочка раскрутилась шаг за шагом. 🙂 ✅ Ответ: 34